بیوشیمی ( اسید های آمینه ، ساختار و ویژگی ها )

اسید های آمینه ، ساختار و ویژگی ها

بیش از 300 آمینواسید در طبیعت وجود دارد.

آمینو اسید ها ترکیباتی هستند که حداقل یک عامل کربوکسیل ( COOH ) و یک عامل آمین (NH2) دارند.

ساختار عمومی a- آمینو اسید ها :

اگر در زنجیره کربوکسیل هیچ هیدروکربنی نداشته باشیم ، کربن مرکزی آلفا

، اگر یک هیدروکربن داشته باشیم بتا

و اگر دو هیدروکربن وجود داشته باشد گاما نامیده میشود.

آمینواسید های شرکت کننده در ساختار پروتعین از نوع آلفا هستند.

61 کدون سه حرفی موجود در مولکول mRNA در مجموع 20 آمینو اسید را مشخص میکند.

برای هرکدام از این 20 نوع آمینواسید حداقل یک tRNA و یک کدون اختصاصی وجود دارد.

20 آمینواسیدی که باید بلدشون باشید :

ایزومر چیه ؟ ترکیباتی با فرمول شیمیایی یکسان و فرمول ساختاری متفاوت . ( میدونیم که اگه فرمول ساختاری متفاوت باشه قطعا خواص شیمیایی هم متفاوته! )

دیاستومر : ایزومر هایی که به صورت آیینه ای نیستند.

انانتیومر : ایزومر هایی که به صورت آیینه ای هستند.

ترکیبات دارای کربن نامتقارن حداقل 2 ایزومر فضایی دارند. ( کربن نامتقارن یعنی چهار گروه متفاوت به یک کربن متصل شده باشه ، مثل ساختار آمینو اسید a )

آمینواسید ها بیشتر به فرم L و

کربوهیدرات ها به فرم D وجود دارند.

L و D یعنی چه ؟ گروه عاملی مشخص در قند ها OH و در آمینواسید ها NH2 است ، حالا اگه اینها در سمت راست ساختار قرار بگیرند D و اگر درسمت چپ قرار بگیرند L میگویند.

گروه کربوکسیل و آمین تمامی آمینواسید های یک پروتعین در پیوند پپتیدی شرکت میکنند به جز آمینواسید اول و آخر .

زنجیره جانبی R آزاد بوده و در انواع واکنش های کوالانسی ، هیدروژنی ، دی سولفیدی ، واندروالسی شرکت میکنند.

تقسیم بندی آمینواسید ها :

گلایسین (GLY (G)) :

1- ساده ترین آمینواسید

2- فاقد کربن نامتقارن ( دوتا گروه یکسان H داره )

3- جزء زنجیره جانبی آلیفاتیک (غیر حلقوی) غیر قطبی (چون فقط یک H داره که قطبیت قابل توجهی ایجاد نمیکنه ) قرار میگیرد ولی هیچ همکاری در تعاملات آبگریز ندارد.

4- فراوان ترین آمینواسید کلاژن است

5- در بیوسنتز هِم نقش دارد

6- در سنتز نوکلعوتیدهای پورینی نقش دارد

آلانین (ALa (A)) :

1- دارای یک گروه متیل

2- 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

دسته بندی آمینواسید ها :

شاخه دار :

الف) والین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر( گفتیم که به ازای هر کربن نامتقارن 2 ایزومر وجود دارد)

B) آلیفاتیک غیر قطبی

ب) لوسین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر( گفتیم که به ازای هر کربن نامتقارن 2 ایزومر وجود دارد)

B) آلیفاتیک غیر قطبی

ج) ایزولوسین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر( گفتیم که به ازای هر کربن نامتقارن 2 ایزومر وجود دارد)

B) آلیفاتیک غیر قطبی

هرچه زنجیره جانبی آلیفاتیک بزرگتر باشید خاصیت آبگریزی بیشتر و نقش آنها در تثبیت ساختار پروتعین بیشتر است.

حلقه ای :

الف) پرولین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک غیر قطبی

C) درون حلقه آمین دارد

D) فاقد هیدروژن گروه NH برای شرکت در پیوند هیدروژنی است و همچنین نیتروژن جزعی از یک ساختمان حلقوی محکم بوده و فاقد چرخش حول پیوند C-N غیرممکن است.

ب) هیستیدین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در ساختار هموگلوبین وجود دارد

D) حلقه ایمیدازول آن دارای PK حدود 6 است و در PH فیزیولوژیک به میزارن 5% پروتونه است

E) به دلیل نزدیکی PK آن به PH فیزیولوژیک به عنوان تامپون فعالیت دارد

آروماتیک ( دارای حلقه بنزنی ) :

الف) فنیل آلانین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آروماتیک غیر قطبی ( کاملا آبگریز )

ب) تیروزین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آروماتیک غیر قطبی ( به خاطر OH کمی خاصیت قطبی دارد )

C) تنها تیروزین گروه فنولی دارد

D) در بدن انسان در تشکیل دوپامین نقش دارد

ج) تریپتوفان :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آروماتیک غیر قطبی ( NH درون حلقه کمی خاصیت آبگریزی را کاهش میدهد )

C) در بدن انسان در تشکیل ملاتونین و سروتونین و نیاسین نقش دارد

تمام آمینواسید های آروماتیک دارای جذب نوری در محدوده فرابنفش ( طول موج 280 نانومتر )هستند و برای جست و جوی پروتعین ها استفاده میشوند.

تیروزین و تریپتوفان جذب نوری بیشتری نسبت به فنیل آلانین داردند. ( تریپتوفان بیشترین جذب پرتو فرابنفش را دارد)

الکلی :

الف) سرین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

ب) ترعونین :

A) 2 کربن نامتقارن و 4 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

گوگردی :

الف) سیستعین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) دارای گروه SH در ساختارش است که به آن گروه تبولی میگویند

ب) متیونین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در تنظیم بیان ژن نقش دارد

آمینی :

الف) لیزین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در PH فیزیولوژیک به شکل پروتونه و دارای بار مثبت میباشد

ب) آرژنین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در PH فیزیولوژیک به شکل پروتونه و دارای بار مثبت میباشد

D) نیتریک اسید از مشتقات آرژنین است

لیزین و آرژنین فراوان ترین آمینواسید های هیستون ها هستند.

آمیدی :

الف) آسپارژین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

ب) گلوتامین :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در سنتز نوکلعوتید های پورینی و پیریمیدینی نقش دارد

اسیدی :

الف) آسپارتیک اسید :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در PH فیزیولوژیک به شکل دپروتونه و دارای بار منفی میباشد

D) در سنتز نوکلعوتید های پورینی و پیریمیدینی نقش دارد

ب) گلوتامیک اسید :

A) 1 کربن نامتقارن و 2 ایزومر

B) آلیفاتیک قطبی

C) در PH فیزیولوژیک به شکل دپروتونه و دارای بار منفی میباشد

آمینواسید 21 :

A) از مشتقات سرین است که با جایگزینی سلنیوم با گروه هیدروکسیل به وجود می آید.

B) دارای tRNA اختصاصی است

C) در ژنوم انسان ، 25 ژن حاوی کدون سلنوسیستعین وجود دارد

D) اکثر پروتعین های کد شونده توسط این ژن نقش آنتی اکسیدانی دارند

آمینواسید های ضروری : آمینواسید هایی که بد قادر به ساخت آنها نیست و باید از طریق رژیم غذایی کسب شودند.

آمینواسید های ضروری : 1)هیستیدین 2) آرژنین 3)لیزین 4)لوسین 5)ایزولوسین 6)متیونین 7)ترعونین 8) تریپتوفان 9)فنیل آلانین 10)والین

به جز گلایسین ، کربن آلفای همه آمینو اسید ها نامتقارن است.

اورنیتین و سیرتولین دو اسیدآمینه غیرپروتعوژنیک هستند ( یعنی در پروتعین ها وجود ندارند و کدون اختصاصی در کد ژنتیکی ندارند) که در چرخه اوره نقش اساسی دارند.

بتا-آلانین و گاما-آمینوبوتیرات دو آمینواسید غیرپروتعینی هستند که اولی در ساختمان ویتامین B5 و دومی به عنوان

نوروترانسمیتر ( یعنی پیام رسان عصبی) عمل میکند.

آمینواسید های دیگری که در ساختار پروتعین ها وجود دارند :

این آمینواسید ها فاقد tRNA اختصاصی هستند و به دنبال تغییرات پس از ترجمه تولید میشوند.

وجود این اشکال تغییر یافته اسیدآمینه ها برای شکل گیری فضایی و فعالیت طبیعی پروتعین ها ضروری است.

1- هیدروکسی لیزین :

A) در ساختمان کلاژن شرکت میکند

B) نتیجه هیدروکسیلاسیون لیزین در حضور ویتامین C است

2- هیدروکسی پرولین :

A) در ساختمان کلاژن شرکت میکند

B) نتیجه هیدروکسیلاسیون پرولین در حضور ویتامین C است

3- گاما- کربوکسی گلوتامات

A) در فاکتور های انعقادی وجود دارد

4- فسفوسرین :

A) تنظیم فعالیت پروتعین ها

5- فسفوتیروزین :

A) تنظیم فعالیت پروتعین ها

6- فسفوترعونین :

A) تنظیم فعالیت پروتعین ها

7- سیستین :

A) نقش مهمی در ساختمان پروتعین ها دارد

B) تشکیل پیوند سولفیدی

8- دسموزین :

A) در پروتعین آلاستین وجود دارد

هرچه زنجیره جانبی آلیفاتیک بزرگتر باشید خاصیت آبگریزی بیشتر و نقش آنها در تثبیت ساختار پروتعین بیشتر است.

میزان PK1 (مربوط به گروه کربوکسیل) و PK2

(مربوط به گروه آمین) تمامی اسیدآمینه های منوکربوکسیلیک منوآمینه فاقد گروه های باردار، حدوداً مشابه و به ترتیب در حدود 2/3 و 9/6 است.

میزان یونیزاسیون این گروه ها بستگی به PH محیط دارد.

4 شکل احتمالی اسید های آمینه :

A) شکل 4 در هیچ میزانی از PH وجود ندارد زیرا وقتی گروه آمین دپروتونه است ، گروه کربوکسیل که اسید قوی تری است حتما دپروتونه است.

B) در PH پلاسمایی و مایع بین سلولی شکل 2 غالب است.

در PH ایزوالکتریک بار الکتریکی اسید آمینه صفر است.

شکلی از آمینواسید که در آن بار خالص صفر است را زویتریون (zwitterion) و میزانی از PH که در آن این شکل وجود دارد را

PH ایزوالکتریک(PI) میگویند.

برای حل مساعل این فرمول ، از دوتا PK نزدیک به هم میانگین میگیریم.

آمینواسید ها به عنوان اسید و باز ضعیف عمل میکنند و خاصیت آمفوتری دارند.

گلوتاتیون یک تری پپتیدی از سه آمینواسید گلوتامیک اسید ، گلایسین و سیستعین است که فعالیت آنتی اکسیدانی (به ویژه در گلبول های قرمز) دارد.

در جایگاه فعال گلوتاتیون علاوه بر سیستعین دارای اتم Se نیز میباشد.

[ays_quiz id='4']

1 دیدگاه

به گفتگوی ما بپیوندید و دیدگاه خود را با ما در میان بگذارید.

پاسخ دادن به jljl55 ph لغو پاسخ